Rings um das Spielbrett werden die Figuren von Sherlock Holmes, Dr. Watson und einem Polizeihund platziert. Bei jedem Spielzug benutzt der erste Spieler (abwechselnd der Ermittler oder Jack) vier Aktionsmarker, die es ihm erlauben, die Detektivmarker zu bewegen, die Spielfelder zu drehen oder eine „Verdächtigen-Karte“ zu ziehen. Ein Verdächtiger ist nur dann sichtbar, wenn der Ermittler diesen Verdächtigen auf den Straßen vor sich sehen kann. Verdächtige, die durch ein Gebäude verdeckt werden, sind unsichtbar.

Am Ende jedes Spielzugs muss der Spieler, der die Rolle von Jack the Ripper übernommen hat, sagen, ob die schuldige Spielfigur sichtbar ist oder nicht. Wenn diese Spielfigur nicht sichtbar ist, erhält Jack eine Sanduhr. Falls Jack es schafft, sechs Sanduhren zu bekommen, gewinnt er das Spiel. Der Detektiv gewinnt, wenn am Ende eines Spielzugs nur noch ein einziger Verdächtiger übrig bleibt.